Jill Weber和她的「搞怪幫」本季將重新定義自己，尋找更多幸福，並幹出更滑稽的事情。Jill認為自己回到時尚雜誌社工作的時機已經成熟，但她一回去就和昔日的老板（兼死敵）發生矛盾。當Jill嚐試重啟事業時，Andy決定暫時停掉工作，在家裏專心帶孩子……可「家庭主男」的任務比他想象的要困難許多。 Lex的出軌讓Brooke非常傷心，但她從他那裏弄到了數百萬美元資金，終於可以啟動自己充滿激情的新項目……也算是有所失有所得吧。Lex終於浪子回頭，他自稱已經「重生」，「更有良心」，而且他現在隻有一個目標——贏回Brooke的心。另一方麵，Vanessa繼續以她獨有的方式幫助Jill在在曼哈頓富人社區裏站穩腳跟。影星德魯-巴裏摩爾（Drew Barrymore）本季扮演無禮的鄰居Meredith，曾和Jill、Andy一起熬過一場暴風雪。Blythe Danner扮演Jill的母親Sarah Kaplan。本季情節將提及許多流行文化元素，包括頗受爭議、顏麵掃地的Bill Cosby和熱門百老匯劇目《Hamilton》。
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