本劇共34集,三代單傳的東海風是這個家庭中唯一的男人。他同五十五歲的母親賈春玲和七十來歲的奶奶、九十來歲的太奶奶生活在一起。東海風就是在這樣一個特殊家庭成長起來的八零後。由於“四世同堂”，家境不好，東海風的婚事成了三個女人最大的心病。 東海風在單位為同事聲張正義被領導辭退工作，鬱悶至極，可還要強顏參加表哥金海濤的婚禮，途中偶遇高中同學江海旺。婚禮上，新娘黃上上對新郎金海濤百般挑剔，但金海濤表現始終溫順謙讓。可是，就在婚禮進行曲響起的時候，意外發生了—— 黃上上突然流產;送她上醫院的途中，東海風和江海旺共同認識了黃上上的閨密何小河。婚禮現場在黃上上的父親、漁業管理局主任黃清揚和江海旺父親、當地富豪江德才的把控下，熱鬧依舊。新郎金海濤對突發的事件深感懷疑喝的大醉。於是，“窮二代”東海風、“富二代”江海旺、“官二代”金海濤三個老男孩的故事愈演愈烈。 東海風在母親、祖母和老祖母的合力促成下，準備與“農轉非”的女友邊鳳梅結婚，結果由於工作被辭，東海風隻好對家裏搪塞。自己在外麵不斷打拚：在勞務市場打零工、應聘門童、維修電腦、報考公務員、上夜場演奏樂器、出殯現場吹喇叭等等、最終在與音樂人高傳喜的合作中，找到了自己的發展之路。隻是女朋友邊鳳梅骨子裏的嫌貧愛富，加之父母和姐夫的打擊和壓力下，她最後投入了富豪江德才的懷抱，實現了她定義的理想生活狀態。而在東海風的努力過程中，漸漸與何小河產生了情愫。 何小河出生書香門第，爸爸何學之是大學中文係的副教授，媽媽丁嵐因病長年臥床，但兩人的感情很好，何學之對丁嵐不離不棄被親朋傳為美談。在民政局離婚登記處工作的女兒何小河，不僅頻頻受到工作環境的影響而鬱鬱寡歡，同時看到家中父親對母親細心照顧和關愛、加上在文化宮做音樂老師的哥哥何大江和嫂子徐冰的家庭矛盾，諸多因素的影響使她成為了大齡剩女。在東海風一次又一次寬容的幫助下，恐婚的何小河冰冷的心才漸漸融化。 東海風和何小河在父母的催促和壓力下成婚，但原來理想的婚後美好生活卻在紛繁的家務瑣事中逐漸消磨幹淨，現實的生活考驗著兩人的感情基礎。 江海旺自恃家有萬貫，除了玩車外無所事事。在父親江德才的逼迫下，不得已準備公務員考試。他喜歡何小河，卻總吃閉門羹;他愛好音樂，卻不能像東海風那樣搞出個名堂。直到江德才因行賄入獄，他才幡然悔悟，靠賽車的一技之長，竟然贏得了收入和尊嚴。而同時，總是與他針尖對麥芒，同樣境遇的黃上上，也不知不覺地走進了他的心裏。 典型的“官二代”黃上上，對一心巴結百般逢迎的丈夫金海濤橫豎看不上眼。在家裏飛揚跋扈，可是對待朋友又一付俠肝義膽，無私的幫助東海風、何小河、甚至邊鳳梅。而當黃清揚因江德才的牽連鋃鐺入獄時，金海濤終於如願以償的坐上夢寐以求的處長寶座，露出本來麵目的時候，黃上上依然我行我素;表現出對家庭巨變的擔當和責任的情懷，以絕對的勇氣麵對新的生活和新的挑戰。 通過講訴發生在“老男孩”身上的愛情、生活、事業中的大小故事，展現了在同一片藍天下，不同階層的價值觀、人生觀交織碰撞。麵對婚姻，是為了所謂的和諧而犧牲掉尊嚴和自我，還是為了真愛，不惜放棄原有的堅持和追求，生活的磨練終會讓人們找到合適自己的位置。
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